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Le carbaryl est un insecticide commercial. Il est obtenu en deux étpaes à partir de la méthylamine de formule semi-développée CH3-NH2 et du phosgène de formule brute COCl2. La première étape de synthèse permet de former de l'isocyanate de méthyle gazeux (ou MIC) de formule semi-développée CH3-N=C=O et du chlorure d'hydrogène HCl(g).
1. Remplir le tableau suivant afin de déterminer les représentations de Lewis des réactifs et du MIC. Justifier le remplissage des trois dernières lignes.
| atome | H | C | O | N | Cl |
| numéro atomique Z | 1 | 6 | 8 | 7 | 17 |
| structure électronique | |||||
| nombre d'électrons externes | |||||
| nombre de liaisons | |||||
| nombre d'électrons dans les doublets non liants | |||||
| nombre de doublets non liants |
2.1. Ecrire la représentation de Lewis de la méthylamine.
2.2. Sachant que dans la molécule de phosgène il y a une double liaison, écrire la représentation de Lewis de cette molécule.
2.3. Ecrire la représentation de Lewis du MIC.
3.1. Comment qualifier l'environnement de l'atome de carbone dans la molécule de méthylamine ? du MIC ?
3.2. Quelle est la particularité géométrique de la molécule de phosgène ?
4. Ecrire l'équation de cette première étape.
5. L'une des usines fabriquant du carbaryl était située à Bhôpal où eu lieu une terrible tragédie en décembre 1984. A cause de la vétusté des infrastructures, du MIC, une espèce très toxique et inflammable, se répandit autour de l'usine provoquant un désastre d'une grande ampleur.
5.1. Faire des recherches sur cette tragédie.
5.2. Ce tragique exemple montre combien les conditions de travail dans les pays en voie de développement sont très précaires. Faire une recherche sur un autre exemple montrant le fossé entre les conditions de travail en pays industrialisé et en pays en voie de développement.
Réponses
1.
| atome | H | C | O | N | Cl |
| numéro atomique Z | 1 | 6 | 8 | 7 | 17 |
| structure électronique | (K)1 | (K)2(L)4 | (K)2(L)6 | (K)2(L)5 | (K)2(L)8(M)7 |
| nombre d'électrons externes | 1 | 4 | 6 | 5 | 7 |
| nombre de liaisons | 1 | 4 | 2 | 3 | 1 |
| nombre d'électrons dans les doublets non liants | 1-1 = 0 | 4-4 = 0 | 6-2 = 4 | 5-3 = 2 |
7-1 = 6 |
| nombre de doublets non liants | 0 | 0 | 2 | 1 | 3 |
Justifications : règles de duet pour l'hydrogène et de l'octet pour les autres atomes.
2.1. à 2.3.
3.1. tétraédrique; linéaire
3.2. plane
4. CH5N + COCl2 = C2H3NO + 2HCl
5. recherche personnelle; les exemples ne manquent malheureusement pas...