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Etude de la molécule du 2,4-D (niveau Seconde; 2ème partie)

Mise à jour le 18/03/2008
Par benchris

Le 2,4-D a été synthétisé dès 1911; c'est une phytohormone utilisée comme désherbant. Sa formule semi-développée est donnée ci-dessous:

formule semi-développée du 2,4-D


1. A partir de cette formule semi-développée, écrire :
     a. sa formule développée
     b. sa représentation de Lewis après avoir rempli le tableau suivant (justifier le remplissage des trois dernières lignes en redonnant les règles de stabilité des éléments):

atome H C O Cl
numéro atomique Z 1   6   8   17  
structure électronique        
nombre d'électrons externes        
nombre de liaisons        
nombre d'électrons dans les doublets non liants        
nombre de doublets non liants        


     c. sa formule brute

2.a. Comment qualifier l'environnement de l'atome d'oxygène lié au cycle ?
2.b. Quelle est la particularité géométrique du cycle d'atomes de carbone ?


Réponses

1. a. formule développée : formule développée du 2,4-D

1.b.

atome
H
C
O
Cl
numéro atomique Z
1
6
8
17
structure électronique
(K)1
(K)2(L)4
(K)2(L)6
(K)2(L)8(M)7
nombre d'électrons externes
1
4
6
7
nombre de liaisons
1
4
2
1
nombre d'électrons dans les doublets non liants
1-1 = 0
4-4 = 0
6-2 = 4
7-1 = 6
nombre de doublets non liants
0
0
2
3

justifications du nombre de liaisons : règle du duet pour l'hydrogène et de l'octet pour les autres atomes.

Représentation de Lewis : représentation de Lewis du 2,4-D


1.c. formule brute: C8H6Cl2O3

2.a. coudé
2.b. plan