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Identification d'une substance active d'un insecticide par chromatographie sur couche mince (niveau Seconde; 1ère partie)

Mise à jour le 18/03/2008
Par benchris

Le Sevin L85 (R) est un insecticide utilisé en arboriculture. Afin de montrer qu'il contient du carbaryl (molécule active), on réalise un chromatogramme sur couche mince.
Pour cela, on réalise deux dépôts sur une plaque de silice, au niveau de la ligne de base : le premier de Sevin L85(R) et le second de carbaryl dilué dans du dichlorométhane. On place la plaque ainsi préparée dans une cuve qui contient l'éluant (mélange de produits organiques). Lorsque le front d'éluant a atteint dix centimètres de haut, on sort la plaque. Après séchage, elle est révélée sous lampe ultra-violette.
On constate alors que l'insecticide a élué en trois taches qui ont atteint respectivement 4,2 cm, 5,3 cm et 7 cm. Quant au carbaryl, il a élué en une tache de rapport frontal égal à 0,42.

1. Expliquer tous les mots soulignés.

2. Quelle est la hauteur hcarb atteinte par la tache de carbaryl ? Justifier sa réponse en redonnant la définition de "rapport frontal".

3. Représenter la plaque de CCM ainsi obtenue (échelle 1:1) en précisant la position de chaque dépôt, de chaque tache, de la ligne de base et du front d'éluant.

4. Le carbaryl est-il pur ? Justifier.

5. Le Sevin L85 (R) contient-il du carbaryl ? Justifier.

Source: Ecolochimie, chimie appliquée à l'environnement; G. André; édition Cultures et techniques.


Réponses

1. Tout ce vocabulaire est vu dans le chapitre "identification des espèces chimiques" : la ligne de base désigne la ligne des dépôts; l'éluant est la phase liquide mobile qui entraîne les molécules à différentes vitesses; le front d'éluant désigne le niveau supérieur atteint par l'éluant; lorsque les substances ne sont pas colorées, il faut les révéler pour pouvoir les observer par exemple sous lampe UV.

2. Par définition, Rf = h/H avec h la hauteur atteinte par la substance lors de l'élution et H la distance entre front d'éluant et ligne de base. Ainsi, h = Rf*H ce qui donne pour le carbaryl hcarb = 4,2 cm.

3. La plaque de silice est rectangulaire; il faut légender correctement le schéma et respecter les hauteurs d'élution.

CCM


4. A priori, le carbaryl est pur (du moins s'il contient des impuretés, elles ne sont pas séparables du carabryl à laide de cet éluant) car il n'a élué qu'en une seule tache.

5. Comme l'une des taches laissées par l'élution du Sevin L85 (R) se trouve à la même hauteur que celle du carbaryl, on en conclut que l'insecticide contient du carbaryl.